Πανηγύρια της Αστυπάλαιας

Τα σημαντικότερα πανηγύρια της Αστυπάλαιας είναι:

  • 2 Φεβρουαρίου: Γιορτή της Υπαπαντής, στην Παναγία την Φλεβαριώτισσα. Ακολουθεί γλέντι με φαγητό, παραδοσιακή μουσική και χορούς
  • 27 Ιουλίου: Του αγίου Παντελεήμονα στα Λιβάδια, όπου προσφέρονται παραδοσιακά γλυκίσματα και ακολουθεί λαϊκό γλέντι
  • 6 Αυγούστου: Της Μεταμόρφωσης του Σωτήρος, στα Λιβάδια. Προσφέρονται γλυκίσματα και ακολουθεί  λαϊκό γλέντι
  • 14,15,16 Αυγούστου: Γιορτή Κοιμήσεως της Θεοτόκου στο ναό της Παναγίας Πορταΐτισσας, στη Χώρα. Οι τριήμερες εκδηλώσεις συγκεντρώνουν μεγάλο αριθμό Αστυπαλιωτών από την Αθήνα και το εξωτερικό. Την παραμονή, μετά τον εσπερινό διοργανώνεται γλέντι στον περίβολο. Ανήμερα μετά τη Θεία Λειτουργία προσφέρεται φαγητό, το λεγόμενο «λαμπριανό» (αρνάκι γεμιστό). Την επομένη πραγματοποιούνται τα «Κουκάνια». Περιλαμβάνουν αγώνες κολύμβησης, γιαουρτοφαγία με δεμένα μάτια και το παιγνίδι του πετεινού (δένουν ομοίωμα κόκορα σ’ έναν ξύλινο στύλο αλειμμένο με γράσσο και συναγωνίζονται για το ποιος θα τον φτάσει πρώτος).
  • 4 Σεπτεμβρίου: Περιφορά της εικόνας της Παναγίας της Πορταΐτισσας και των λειψάνων του οσίου Ανθίμου στη Χώρα με κατάληξη στο σπίτι του «γιορταστή» όπου τελείται αγιασμός και ακολουθεί γλέντι.
  • 8 Σεπτεμβρίου: Γιορτή Γενεσίου της Θεοτότου.  Ιερές ακολουθίες στους ναούς της Παναγίας της Πουλαριανής στην ομώνυμη περιοχή  και της Παναγίας του Θωμά στο Βαθύ όπου ακολουθεί γλέντι με φαγητό, παραδοσιακή μουσική και χορούς.
  • 26 Οκτωβρίου: Του Αγίου Δημητρίου, στη Μαλτεζάνα.